Xicloankan: Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và cách điều chế

Định nghĩa xicloankan và cấu tạo phân tử 

Xicloankan là các hidrocacbon no dạng mạch vòng. Thông thường, chúng ta chỉ tìm hiểu trường hợp xicloankan đơn vòng.

• Công thức tổng quát: CnH2n (n ≥ 3).

• Công thức cấu tạo: 

Dưới đây là bảng công thức cấu tạo và tên gọi của một số xicloankan đơn giản và phổ biến nhất mà bạn cần biết: 

• Tên thay thế: 

Các xicloankan đơn vòng không nhánh được gọi bằng cách ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon. 

Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

Ví dụ: Viết các đồng phân ứng với công thức C6H12, ta có: 

• Đồng phân: Đồng phân của xicloankan gồm 5 loại: Đồng phân anken; đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4), đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), đồng phân về cấu tạo nhánh (n ≥ 6) và đồng phần hình học với vòng 3 cạnh.

Tính chất vật lý xicloankan

Xicloankan tương tự như ankan về các tính chất vật lý chung, nhưng chúng lại có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỷ trọng cao hơn ankan. 

Ở điều kiện thường, xiclopropan và xiclobutan tồn tại ở thể khí; xiclopentan và xiclohexan tồn tại ở thể lỏng. Các xicloankan đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ. Chúng có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

Tính chất vật lý của một vài xicloankan điển hình được thể hiện trong bảng dưới đây: 

Nguồn: en.wikipedia.org

Tính chất hóa học của xicloankan

Giống như Xiclopropan và xiclobutan, xicloankan có khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan. Ngoài ra, chúng còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng. Xicloankan có vòng lớn hơn (5 hoặc 6 cạnh) có tính chất hóa học tương tự ankan với 2 phản ứng hóa học đặc trưng: Phản ứng thế và phản ứng tách. 

Phản ứng thế

Nguyên tử hidro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi halogen trong điều kiện chiếu sáng hoặc đun nóng. 

Ví dụ: 

Phản ứng cộng mở vòng

Xiclopropan, xiclobutan và xicloankan vòng không bền (vòng 3 hoặc 4 cạnh) có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2 khi đun nóng với xúc tác niken. Phản ứng làm gãy một trong các liên kết C-C của vòng và hai nguyên tử hidro cộng vào hai đầu liên kết vừa gãy tạo thành ankan tương ứng: 

Ngoài ra: 

• Xicloankan và xiclopropan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom, nên đây được coi là đặc điểm dùng để nhận biết. 

• Các xicloankan vòng lớn 5 cạnh, 6 cạnh không tham gia phản ứng cộng mở vòng. 

• Xicloankan vòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2.

Phản ứng tách

Giống như các ankan, các xicloankan cũng bị tách hidro, hay còn gọi là dehidro hóa. 

Phản ứng oxi hóa

Tương tự ankan, các xicloankan khi cháy sẽ đều tỏa nhiệt theo công thức: 

CnH2n + (3n/2)O2 →  n(CO2) + n(H2O) (nhiệt độ)

Ví dụ: 2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6CO2 (nhiệt độ)

Điều chế xicloankan như thế nào? 

Các xicloankan được điều chế chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, chúng còn được điều chế bằng cách: 

• Tách H2 từ ankan tương ứng: 

CH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H12

• Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (với n > 2)

   CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2

Ví dụ:

Những ứng dụng quan trọng của xicloankan

Xicloankan có ứng dụng quan trọng trong việc sản xuất nhiên liệu, làm dung môi hữu cơ hoặc làm nguyên liệu để điều chế chất khác. 

Xem thêm: 

• Ankan: Định nghĩa, tính chất, ứng dụng và cách điều chế
• Anken là gì? Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và cách điều chế anken

Bài tập về xicloankan SGK Hóa học 11 kèm lời giải chi tiết

Sau khi đã nắm chắc các kiến thức cơ bản về xicloankan, cùng Monkey tham khảo một số bài tập trong SGK Hóa 11 về chủ đề này. Hi vọng lời giải chi tiết, dễ hiểu dưới đây sẽ giúp bạn đọc hiểu rõ hơn về bài học này. 

Bài 1 (trang 120 SGK Hóa 11)

Nhận định nào sau đây là đúng?

A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.

C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.

D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Hướng dẫn giải chi tiết: Đáp án D

Ví dụ một số xicloankan (như xiclopropan, xiclobutan) cho phản ứng cộng mở vòng

Bài 2 (trang 120 SGK Hóa 11)

Khi sục khí xicloankan vào dung dịch brom thì có hiện tượng nào sau đây?

A. Màu dung dịch không đổi.

B. Màu dung dịch đậm lên.

C. Màu dung dịch bị nhạt dần.

D. Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ.

Hãy chọn đáp án đúng

Hướng dẫn giải chi tiết: Đáp án C

Vì xicloankan có phản ứng cộng với Br2 nên màu dung dịch Br2 nhạt dần

Bài 3 (trang 121 SGK Hóa 11): 

Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a. Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom.

b. Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hidro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.

c. Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Bài 4 (trang 121 SGK Hóa 11): 

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Cho hai khí không màu đó tác dụng với dung dịch nước brom, khí nào dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là xiclopropan, khí nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là propan. 

Bài 5 (trang 121 SGK Hóa 11):

Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi CTPT của xicloankan đơn vòng X cần tìm là C2H2n+2 (n ≥ 3)

MCnH2n = 2MN2 = 2.28 = 56 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4 ⇒ C4H8

Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là: 

PTHH minh hoạ cho tính chất hoá học của X là:

Như vậy, bài viết này đã cung cấp cho bạn đọc những kiến thức cơ bản quan trọng về xicloankan. Monkey mong rằng, những thông tin trên đây sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về xicloankan và có thể áp dụng những kiến thức đã học để giải thành thạo các bài tập liên quan. CLICK “NHẬN CẬP NHẬT” phần đầu trang để không bỏ lỡ những bài học thú vị về môn Hóa học khác nhé!