Xicloankan: Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và cách điều chế
Kiến thức cơ bản

Xicloankan: Cấu tạo phân tử, tính chất, ứng dụng và cách điều chế

Đào Vân
Đào Vân

22/08/20223 phút đọc

Mục lục bài viết

Trong hóa học hữu cơ, xicloankan là các hydrocacbon no mạch vòng (một hoặc nhiều vòng). Trong bài viết này, Monkey sẽ giúp bạn có những kiến thức đầy đủ nhất về Xicloankan như cấu tạo phân tử, các tính chất, ứng dụng và cách điều chế của nó.  

Định nghĩa xicloankan và cấu tạo phân tử 

Xicloankan là các hidrocacbon no dạng mạch vòng. Thông thường, chúng ta chỉ tìm hiểu trường hợp xicloankan đơn vòng.

Một số xicloankan đơn giản nhất. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

  • Công thức tổng quát: CnH2n (n ≥ 3).

  • Công thức cấu tạo

Dưới đây là bảng công thức cấu tạo và tên gọi của một số xicloankan đơn giản và phổ biến nhất mà bạn cần biết: 

Công thức cấu tạo và tên gọi của một số xicloankan đơn giản. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

  • Tên thay thế: 

Các xicloankan đơn vòng không nhánh được gọi bằng cách ghép từ xiclo vào tên của ankan mạch không nhánh có cùng số nguyên tử cacbon. 

Số chỉ vị trí mạch nhánh (nếu có nhiều nhánh) + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

Ví dụ: Viết các đồng phân ứng với công thức C6H12, ta có: 

Tên gọi của các đồng phân C6H12. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

  • Đồng phân: Đồng phân của xicloankan gồm 5 loại: Đồng phân anken; đồng phân về độ lớn của vòng (n ≥ 4), đồng phân vị trí nhánh trên vòng (n ≥ 5), đồng phân về cấu tạo nhánh (n ≥ 6) và đồng phần hình học với vòng 3 cạnh.

Tính chất vật lý xicloankan

Xicloankan tương tự như ankan về các tính chất vật lý chung, nhưng chúng lại có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và tỷ trọng cao hơn ankan. 

Ở điều kiện thường, xiclopropan và xiclobutan tồn tại ở thể khí; xiclopentan và xiclohexan tồn tại ở thể lỏng. Các xicloankan đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước nhưng tan được trong các dung môi hữu cơ. Chúng có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác.

Tính chất vật lý của một vài xicloankan điển hình được thể hiện trong bảng dưới đây: 

Alkane

Công thức hóa học

Điểm sôi [°C]

Điểm nóng chảy [°C]

Tỉ trọng chất lỏng [g·cm−3] (at 20 °C)

Cyclopropane

C3H6

−33

−128

 

Cyclobutane

C4H8

44693

−91

0.720

Cyclopentane

C5H10

49.2

−93.9

0.751

Cyclohexane

C6H12

80.7

44687

0.778

Cycloheptane

C7H14

118.4

−12

0.811

Cyclooctane

C8H16

149

44726

0.834

Cyclononane

C9H18

169

44875

0.8534

Cyclodecane

C10H20

201

44843

0.871

Nguồn: en.wikipedia.org

Tính chất hóa học của xicloankan

Giống như Xiclopropan và xiclobutan, xicloankan có khả năng tham gia phản ứng thế tương tự ankan. Ngoài ra, chúng còn dễ tham gia phản ứng cộng mở vòng. Xicloankan có vòng lớn hơn (5 hoặc 6 cạnh) có tính chất hóa học tương tự ankan với 2 phản ứng hóa học đặc trưng: Phản ứng thế và phản ứng tách. 

Phản ứng thế

Nguyên tử hidro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi halogen trong điều kiện chiếu sáng hoặc đun nóng. 

Ví dụ: 

Ví dụ về phản ứng thế của xicloankan. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

Phản ứng cộng mở vòng

Xiclopropan, xiclobutan và xicloankan vòng không bền (vòng 3 hoặc 4 cạnh) có thể tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2 khi đun nóng với xúc tác niken. Phản ứng làm gãy một trong các liên kết C-C của vòng và hai nguyên tử hidro cộng vào hai đầu liên kết vừa gãy tạo thành ankan tương ứng: 

Phản ứng cộng mở vòng của xicloankan. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

Ngoài ra: 

  • Xicloankan và xiclopropan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom, nên đây được coi là đặc điểm dùng để nhận biết. 

Xicloankan và xiclopropan vòng 3 cạnh có khả năng làm mất màu dung dịch Brom. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

  • Các xicloankan vòng lớn 5 cạnh, 6 cạnh không tham gia phản ứng cộng mở vòng. 

  • Xicloankan vòng 4 cạnh chỉ tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2.

Phản ứng tách

Giống như các ankan, các xicloankan cũng bị tách hidro, hay còn gọi là dehidro hóa. 

Phản ứng tách của xicloankan. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

Phản ứng oxi hóa

Tương tự ankan, các xicloankan khi cháy sẽ đều tỏa nhiệt theo công thức: 

CnH2n + (3n/2)O2 →  n(CO2) + n(H2O) (nhiệt độ)

Ví dụ: 2C3H6 + 9O2 → 6CO2 + 6CO2 (nhiệt độ)

Điều chế xicloankan như thế nào? 

Các xicloankan được điều chế chủ yếu từ việc chưng cất dầu mỏ. Ngoài ra, chúng còn được điều chế bằng cách: 

Điều chế xicloankan. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

  • Tách H2 từ ankan tương ứng: 

CH3(CH2)4CH3 → H2 + C6H12

  • Tách Br2 từ dẫn xuất 1,n - đibromankan (với n > 2)

   CnH2nBr2 + Zn → CnH2n + ZnBr2

Ví dụ:

Ví dụ về điều chế xicloankan. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

Những ứng dụng quan trọng của xicloankan

Xicloankan có ứng dụng quan trọng trong việc sản xuất nhiên liệu, làm dung môi hữu cơ hoặc làm nguyên liệu để điều chế chất khác. 

Ví dụ về ứng dụng của xicloankan. (Ảnh: Chụp màn hình SGK Hóa 11)

Xem thêm: 

Bài tập về xicloankan SGK Hóa học 11 kèm lời giải chi tiết

Sau khi đã nắm chắc các kiến thức cơ bản về xicloankan, cùng Monkey tham khảo một số bài tập trong SGK Hóa 11 về chủ đề này. Hi vọng lời giải chi tiết, dễ hiểu dưới đây sẽ giúp bạn đọc hiểu rõ hơn về bài học này. 

Thực hành một số bài tập trong SGK Hóa 11 về xicloankan. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

Bài 1 (trang 120 SGK Hóa 11)

Nhận định nào sau đây là đúng?

A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.

C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.

D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.

Hướng dẫn giải chi tiết: Đáp án D

Ví dụ một số xicloankan (như xiclopropan, xiclobutan) cho phản ứng cộng mở vòng

Bài 2 (trang 120 SGK Hóa 11)

Khi sục khí xicloankan vào dung dịch brom thì có hiện tượng nào sau đây?

A. Màu dung dịch không đổi.

B. Màu dung dịch đậm lên.

C. Màu dung dịch bị nhạt dần.

D. Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ.

Hãy chọn đáp án đúng

Hướng dẫn giải chi tiết: Đáp án C

Vì xicloankan có phản ứng cộng với Br2 nên màu dung dịch Br2 nhạt dần

Bài 3 (trang 121 SGK Hóa 11): 

Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

a. Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom.

b. Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hidro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.

c. Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Giải bài 3 trang 121 SGK Hóa 11. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

Bài 4 (trang 121 SGK Hóa 11): 

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Cho hai khí không màu đó tác dụng với dung dịch nước brom, khí nào dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là xiclopropan, khí nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là propan. 

Giải bài tập 4 trang 121 SGK Hóa 11. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

Bài 5 (trang 121 SGK Hóa 11):

Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi CTPT của xicloankan đơn vòng X cần tìm là C2H2n+2 (n ≥ 3)

MCnH2n = 2MN2 = 2.28 = 56 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4 ⇒ C4H8

Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là: 

PTHH minh hoạ cho tính chất hoá học của X là:

Giải bài tập 5 trang 121 SGK Hóa 11. (Ảnh: Sưu tầm Internet)

Như vậy, bài viết này đã cung cấp cho bạn đọc những kiến thức cơ bản quan trọng về xicloankan. Monkey mong rằng, những thông tin trên đây sẽ giúp bạn hiểu rõ hơn về xicloankan và có thể áp dụng những kiến thức đã học để giải thành thạo các bài tập liên quan. CLICK “NHẬN CẬP NHẬT” phần đầu trang để không bỏ lỡ những bài học thú vị về môn Hóa học khác nhé! 

Cycloalkane - Ngày truy cập 15/8/2022

https://en.wikipedia.org/wiki/Cycloalkane

Cycloalkanes - Ngày truy cập 15/8/2022

https://byjus.com/chemistry/cycloalkanes/

Đào Vân
Đào Vân

Tôi là Đào Vân, biên tập viên có hơn 4 năm kinh nghiệm viết bài nhiều lĩnh vực như giáo dục, sức khỏe, công nghệ...

Bài viết liên quan

Bạn đang quan tâm đến các kiến thức nuôi dạy con đúng cách và hiệu quả?

Nhận tư vấn Monkey